Новый метод модификации ароматических соединений, который позволяет в один шаг провести процесс деароматизации, разработали ученые Томского политехнического университета (ТПУ) совместно с коллегами из Швеции. Это может лечь в основу создания более эффективных лекарств и улучшить свойства материалов, сообщили ТАСС в пресс-службе Минобрнауки РФ.
Ароматические соединения - это обширный класс органических веществ, которые используют в качестве основных строительных блоков в химической промышленности. Они могут быть легко функционализированы (модифицированы) и даже полностью восстановлены до неароматических веществ. Однако это довольно сложный процесс, так как ароматические соединения очень неохотно вступают в реакции деароматизации. Существует несколько методов решения этой проблемы, однако они занимают много времени и мало изучены. Ученые ТПУ предложили новый способ.
"На начальном этапе синтеза происходит активация реагентов с помощью фотокатализа. Видимый свет запускает реакцию, в ходе которой образуются радикалы. Они затем быстро реагируют с акцепторами радикалов (молекулой или ее частью, принимающей электроны), что приводит к образованию сложных структур - спироциклов, а также делает возможным введение новых функциональных групп - иминов. Получающиеся в результате соединения обладают высокой реакционной способностью. Это делает их подходящими для дальнейших реакций, например, в качестве промежуточных продуктов в синтезе фармацевтических соединений. Сам синтез сложных соединений с созданием комплексных трехмерных структур проходит за один единственный шаг", - сказала одна из авторов исследования, завлабораторией "Химическая инженерия и молекулярный дизайн" ТПУ Елена Степанова.
По словам ученых, проведение функционализации с помощью нового метода обеспечивает образование сразу нескольких химических связей одновременно. Так, за один синтетический шаг можно создать до четырех различных связей, включая "углерод-кислород", "углерод-углерод" и "углерод-азот". Разработанный метод может быть применим в фармакологии для создания более эффективных лекарств, материаловедении для улучшения свойств материалов и аналитической химии для идентификации других соединений и оптимизации фармакологических производств.
Апробация метода
Ученые апробировали метод на известных лекарствах для лечения дислипидемии (заболевания, при котором в крови повышается уровень холестерина, триглицеридов и липопротеинов). В результате эксперимента им удалось активировать молекулы и инициировать реорганизацию их структуры с высоким выходом новых производных. Весь процесс реакции занял всего несколько часов, в то время как классические методы для конструирования аналогичных структур могут занимать дни и даже месяцы.
"Примечательно то, что использование нашего метода позволяет модифицировать различные сложные соединения, например, лекарственные препараты, аминокислоты, сахара и даже неактивированные алканы. Это в будущем может значительно упростить синтез сложных биологических соединений, необходимых для медицинских и фармацевтических исследований", - сказала Степанова.
В исследовании приняли участие ученые Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий Томского политеха и Королевского технологического института (Швеция). Результаты исследований ученых опубликованы в журнале Nature communications.